En mi caso uso de Help&Manual http://helpandmanual.com desconozco si es gratuito o no, vengo usandolo desde hace más de un año y no he tenido mayor problema.
Utilizo el programa oficial de Microsoft (Html Help WorkShop) que es gratuito, con estupendo resultados. Ademas de compilar el programa de ayuda, trae una utilidad para capturar pantallas que tambien es muy útil.
1) Archivo PDF
2) Documento de Word para que luego imprimas la ayuda
3) Help de Windows ya sea en formato CHM o HLP
4) Codigo HTML para que puedas publicar la ayuda de tu sistema por internet.